Exercice 3
Un composé organique B, liquide, ne contient que du carbone, de l'hydrogène et de l'oxygène. L'analyse montre que
cette substance contient en masse : %C-66,7% ; %H-11,1 %; %0=22.2%.
1. Déterminer sa formule brute CxHyO₂, sachant que sa masse molaire vaut M = 72g.mol-¹
2.
Quelques expériences réalisées avec la substance B ont permis d'établir sa structure.
a.
Si on verse quelques gouttes de la substance B dans un tube à essai contenant de la 2,4-D.N.P.H, on obtient
un précipité jaune. Quelles sont les formules semi-développées possibles pour le liquide B ? Indiquer
également les noms des produits correspondants à chaque formule.
Une solution de dichromate de potassium en milieu acide est réduite par le composé B. A quelle famille de
produits organiques B appartient-il ? indiquer la (ou les) formules(s) développées que l'on peut retenir.
Le corps B est en fait l'isomère à chaine ramifiée. Indiquer la formule semi-développée et le nom du corps
organique C obtenu dans la réaction de B avec la solution de dichromate de potassium. Ecrire l'équation de
la réaction d'oxydoréduction qui conduit de B à C.
b.
C.