EXERCICE 4: (Les parties A et B sont indépendantes.) Un chimiste réalise deux séries d'expériences aboutissant chacune à la formation d'un composé non cyclique, de formule brute C3 H₂NO, dont la molécule contient deux atomes de carbone tétraédrique. A- Le produit C3H₂NO final obtenu dans cette première partie est noté A. L'addition d'eau sur le propène conduit à une masse m = 240g d'un mélange de deux alcools B et C, dont l'un, B, est primaire et représente 1 % de la masse m. 1. Donner les noms et les formules de B et C, ainsi que la classe de C. 2. Après avoir été séparés l'un de l'autre, les alcools B et C sont respectivement oxydés en D et E par un excès de solution acidifiée de dichromate de potassium. Donner la formule et le nom des composés organiques D et E. En l'absence de dérivés chlorés, A se prépare en deux étapes à partir de la solution aqueuse de D. a. Écrire l'équation-bilan de chacune des deux étapes. 3. b. Nommer le produit intermédiaire F et le produit final A. C. Calculer la masse maximale de A susceptible d'être obtenue. B- Un isomère A' de A peut se préparer en deux étapes. 4. L'acide éthanoïque est tout d'abord transformé en chlorure d'acyle G. Donner le nom et la FSD de G. G réagit ensuite avec une amine primaire B pour donner A'. 5. a. Donner le nom et la FSD de B et de A' après avoir établi l'équation de la réaction. b. Indiquer la propriété de l'amine B mise en évidence au cours de la réaction réalisée.
