ACTIVITÉ EXPÉRIMENTALE
Pour modéliser sur feuille (en 2D) des molécules 3D, il existe différentes
représentations possibles. Nous allons étudier celles de Cram et de Fischer.
Nous avons besoin d'une boîte de modèles moléculaires.
DOC.1 Représentation de Cram
Il s'agit d'une représentation en perspective
dans la figure ci-contre.
Comment identifier deux énantiomères
à partir de leurs représentations?
DOC. 2 Représentation de Fischer
Bien que la représentation de Cram soit très
utilisée par les chimistes, les biologistes utilisent
la représentation de Fischer pour les acides aminés
et les sucres.
TP
Méthode: la molécule d'acide a-aminé est
représentée en forme de croix.
• L'atome sur lequel est centrée la représentation
de Fischer est le carbone asymétrique C*. Il n'est
pas représenté. C'est le centre de la croix.
• On place -COOH verticalement vers le haut.
• On place -R verticalement vers le bas.
On place -H et -NH₂ horizontalement.
Alanine
H₂C
COOH
1
DOC. 3 Exemples de différentes représentations d'acides α-animés
E
REA А
B
Acide'aspartique
Asparagine
CH
NH₂
QUESTIONS
C
Sérine
H₂N-
Lidburen avain uu pidi
COOH
H
CH₂OH
D
Threonine
COOH
+
H
NH₂
H₂N
COOH
1
4 III.
COMPÉTENCES
✓S'approprier: rechercher, sélectionne
et organiser l'information
✓Réaliser: utiliser un modèle
COOH
R
K'4
H
COOH
CHOH-CH3 NH2CH,— CO— NH,
NH₂
Projection
H₂N
Si-NH₂ est à droite dans cette représentation
alors l'énantiomère est dit énantiomère D.
Si-NH₂ est à gauche dans cette représentation
alors l'énantiomère est dit énantiomèrè L.
Dans le vivant, seuls les acides α-aminés de
configuration L existent.
Le nom usuel de l'acide a-aminé est précédé
de la lettre D ou L.
COOH
1. ANALYSER-RAISONNER▸ Indiquer si les 5 molécules du DOC. 3 sont chirales. Justifier.
2. RÉALISER À l'aide des modèles moléculaires, construire les molécules de sérine et.de thréonine.
3. RÉALISER Établir les représentations de Fischer des molécules d'alanine et d'asparagine
représentées dans le DOC. 3.
R
H
4. ANALYSER-RAISONNER► Pour chaque acide a-aminé du DOC. 3, préciser leur configuration Lou D.
5. RÉALISER Représenter les énantiomères des acides aminés du DOC. 3
en représentations de Cram et de Fischer.
RÉSULTATS D'EXPÉRIENCE
À TÉLÉCHARGER